Đa số học giả cho rằng thất bại nhanh chóng và nặng nề của Tào Tháo là kết quả của những sai lầm chiến thuật liên tiếp từ phía quân Tào cũng như chiến thuật tấn công hiệu quả của Hoàng Cái và liên quân Tôn-Lưu. Ngay từ đầu Chu Du đã nhận ra sự thiếu kinh nghiệm của binh mã Tào Tháo trong thủy chiến, thêm vào đó là sự nghi ngờ của chính Tào đối với thủy quân Kinh Châu, lực lượng thiện chiến hơn nhiều trên chiến trường sông nước[22]. Ngược lại với những tính toán sáng suốt và hợp lý trong các chiến dịch trước đó, ở Xích Bích Tào Tháo suy nghĩ đơn giản rằng sự vượt trội về số lượng binh lính sẽ giúp ông đánh bại thủy quân đầy kinh nghiệm của liên quân Tôn-Lưu. Sai lầm chiến lược đó đã dẫn đến sai lầm chiến thuật tiếp theo, đó là Tào Tháo ra lệnh cho lực lượng rất lớn bộ binh và kị binh của ông chuyển sang chiến đấu như thủy binh chỉ trong một thời gian ngắn trước trận chiến, rất nhiều người trong số họ đã say sóng khi lên thuyền và thậm chí cũng không biết bơi do xuất thân là người phương Bắc. Cộng thêm vào những sai lầm chiến thuật của Tào Tháo là nạn bệnh dịch ở phương Nam cùng sự suy giảm tinh thần trong quân sĩ do phải xa nhà quá lâu và liên tục hành quân, chiến đấu trong thời gian dài. Theo như Gia Cát Lượng thì: "Mũi tên dù cứng nhưng đến cuối tiễn đạo cũng không thể xuyên qua áo lụa mỏng"[24].

Sai lầm có hệ thống trong chiến dịch chinh phạt miền Nam của Tào Tháo có thể còn xuất phát từ cái chết của Quách Gia - quân sư hàng đầu trong đội ngũ tham mưu của ông. Chính Tào Tháo đã nói rằng: "Nếu như có Quách Gia thì ta không bao giờ rơi vào tình cảnh thế này"[21]. Tào cũng bỏ qua lời khuyên của một quân sư trụ cột khác, Giả Hủ, khi ông này khuyên Tào Tháo sau sự đầu hàng của Lưu Tông nên cho quân đội nghỉ ngơi và tăng viện trước khi đối đầu với liên quân Tôn-Lưu[22]. Bản thân Tào Tháo sau đại bại ở Xích Bích vẫn nghĩ rằng ông là người chủ động trên chiến trường và thua trận chẳng qua do thiếu may mắn: "…ta buộc phải đốt thuyền và rút lui là vì bệnh dịch, Chu Du chẳng có lý do gì để nhận lấy chiến thắng đó cho riêng mình"[21]. Bùi Tùng Chi trong phần bình chú cho Tam quốc chí cũng ủng hộ quyết định tham chiến của Tào Tháo khi cho rằng với đội thủy quân mạnh chiếm được ở Kinh Châu cộng thêm thế tấn công như vũ bão tạo được từ trước, Tào Tháo hoàn toàn chính xác khi không nghỉ ngơi mà tấn công ngay liên quân Tôn-Lưu, thất bại đến với ông không xuất phát chủ yếu từ sai lầm về chiến lược mà từ cách dùng binh của Chu Du, Lưu Bị cộng thêm sự hoành hành của bệnh dịch phương Nam trong quân Tào.